Вопросы и ответы:
Почему автор советует носить с собой фляжку с коньяком на свиданиях?
Это шутка о том, что алкоголь может сделать разговоры более интересными и расслабляющими.
Что означает фраза "два высших" в контексте анекдота?
Это намек на то, что у человека много знаний и образования, но при этом свидания могут быть скучными.
Какой основной смысл анекдота?
Смысл заключается в том, что иногда для интересного общения требуется немного "волшебства" — в данном случае, алкоголь.