Вопросы и ответы:
Почему автор анекдота не любил носить шапку в детстве?
Автор анекдота, вероятно, ассоциировал шапку с ограничением свободы или неудобством, что часто бывает у детей.
Что изменилось в отношении автора к холодной погоде во взрослом возрасте?
Теперь автор готов носить любые вещи, лишь бы защитить себя от холода, даже если это нечто необычное, как иконка.
Какой юмористический элемент присутствует в анекдоте?
Юмор заключается в преувеличении: автор готов носить иконку в кармане, что подчеркивает его желание избежать холода любой ценой.