Вопросы и ответы:
Как погода может "шептать" о том, что надеть?
Погода не может говорить, но фраза метафорически описывает капризы климатических условий, которые требуют разной одежды.
Почему в анекдоте упоминаются брюки, шорты и пуховик?
Это подчеркивает переменчивость погоды, когда в один день могут понадобиться как легкая, так и теплая одежда.
Какой юмор заложен в этом анекдоте?
Юмор заключается в абсурдности ситуации, когда нужно быть готовым к любым капризам погоды одновременно.