Вопросы и ответы:
Почему герой анекдота подчеркивает, что курит только дорогие кубинские сигары?
Он пытается создать впечатление о своей статусности и вкусе.
Что означает фраза "То есть, не куришь?" в контексте анекдота?
Это намек на то, что дорогие сигары он не может себе позволить, и, следовательно, не курит вообще.
Какова основная идея анекдота?
Идея заключается в иронии о том, как люди могут хвастаться, даже если это не соответствует действительности.